Sessegnon sinh ra ở Roehampton, London và có một người anh em sinh đôi, Steven, hiện đang chơi cho Fulham.  Anh trai của họ, Chris, là một cầu thủ bóng đá bán chuyên. Ryan là anh em họ xa của cầu thủ Benani Stéphane Sessègnon.

Khi còn nhỏ, Ryan, cùng với anh trai Steven, chơi cho một câu lạc bộ ở địa phương là Wandgas FC. Năm 2008, khi mới 9 tuổi, cả hai đã ký hợp đồng với Fulham, và ban đầu đá cho đội U-9 Fulham. Ban đầu là Ryan một tiền đạo, anh được chuyển sang làm một hậu vệ trái khi anh được đánh giá là rất có tiềm năng ở vị trí này. Anh đã tâm sự Luke Shaw và Gareth Bale là các cầu thủ mà anh ngưỡng mộ khi còn bé, anh nói rằng 'Khi Shaw ở Southampton, anh ấy là một hậu vệ trái và tôi thích xem anh ấy dẫn bóng ở cánh, tạo cơ hội cho đồng đội và ghi bàn, vì vậy tôi nghĩ tôi cố gắng đạt được điều đó '.

Sessegnon theo học tại Trường nam sinh Coombe ở New Malden, London, gần sân tập Motspur Park của Fulham.  Với cả hai anh em trong đội, Coombe Boys đã giành chiến thắng trong cuộc thi dành cho giới trẻ tại ESFA PlayStation School 'Cup trong cả năm 2014 và 2015,  Ryan ghi hai bàn trong trận chung kết năm 2015. Đến mùa 2015/2016, Sessegnon đã được ra sân thường xuyên cho đội U-18 Fulham, mặc dù chỉ mới 15 tuổi.